ФЛЕШБЭК С 1942 ГОДА, НОВЫЙ ОРЛЕАН – когда Стэфан высказывает Дэймону свои подозрения касательно Елены, у того не остается выбора, кроме как помочь брату. В погоне за ответами, Дэймон и Стэфан едут в Новый Орлеан, пытаясь найти того, кто помнит события 1942 года, когда они в последний раз были в этом городе, а также “подружку” Дэймона, Шарлотту. Елена, Кэролайн и Бонни в то время, пока братьев Сальваторе нет в городе, устраивают девичник, на котором Елена шокирует подруг одной новостью. Хэйли настаивает на том, чтобы Тайлер поговорил с одним из гибридов Клауса, Хэйли, но ситуация быстро принимает жестокий оборот. В конце серии Дэймон должен сделать ужасный выбор.