У ИЭНА СОМЕРХОЛДЕРА РЕЖИССЕРСКИЙ ДЕБЮТ –  Кэролайн отключает свои чувства после смерти своей матери и выставляет своим друзьям неожиданный ультиматум. Не зная, как общаться с “новой” Кэролайн, Стэфан пытается вмешаться и тем самым запускает опасную череду событий, в котором он и Елена оказываются в ограниченных временем рамках. В это время, Дэймон получает ответы от Кая касательно тюремного мира, и его мир переворачивается, когда он узнает ужасающие новости о своей матери Лили. Энзо понимает, что Сара Сальваторе все больше и больше его интригует, а Бонни сталкивается с проблемами возвращения в реальный мир.

ДЭЙМОН ПУТЕШЕСТВУЕТ В ТЮРЕМНЫЙ МИР 1903-ГО ГОДА – С помощью Бонни и Кая, Дэймон и Елена запускают план по спасению матери Дэймона, Лили, которая заточена в тюремном мире 1903-го года. В это время, когда план Кэролайн касательно Стэфана вредит ей самой, она остается ни с чем. В колледже Уитмор, Энзо и Аларик пытаются вернуть Кэролайн, но все идет не по плану, когда они понимают, что их перехитрили. В конце серии, неожиданный подарок Бонни трогает Дэймона до глубины души.

P.S. (Мекс): слово ПЛАН в этом синопсисе повторяется столько же раз, сколько и в оригинальном тексте.