ЖИЗНЬ БЕЗ ЕЛЕНЫ — после того, как из-за злого плана жизнь его девушки Елены стала связана с жизнью ее лучшей подруги, Бонни, Дэймон вынужден жить дальше без любви своей жизни. Бонни, вновь вернувшая силы, решает стать моральным компасом для Дэймона и присматривает за ним, пока тот, в свою очередь, заботится об Аларике, который потерял свою невесту Джо. В это время, ожидая, когда Кэролайн разберется в своих чувствах, Стэфан занимает активную позицию в защите города от Лили и ее семьи еретиков, которые не теряя времени даром, сеют хаос в Мистик Фоллс. Энзо пытается найти место в новой жизни Лили и в скором времени вынужден решить, кому он предан больше. В конце серии, ставки велики, а Мэтт, который недавно прошел программу подготовки помощников шерифа, объединяется со Стэфаном и Кэролайн, чтобы остановить еретиков, но неожиданный поворот событий оставляет одного из них в опасной ситуации.

НА ШАГ ВПЕРЕДИ — Когда импульсивное решение Дэймона ставит под угрозу соглашение между Стэфаном и Лили, у него нет выбора, кроме как наладить отношения со своей матерью, пока все не вышло из-под контроля. Несмотря на это, Лили находится на шаг впереди и приводит в действие план, который ударит Дэймона по самому больному месту. После возвращения в колледж Уитмор, Аларик обращается к Бонни за помощью с таинственным и потенциально опасным артефактом, который он получил. Мэтт принимает решение, от которого зависит жизнь. Кэролайн, являясь пешкой в плане Лили и еретиков по их возмездию, раскрывает шокирующие подробности из прошлого Стэфана.

ФЛЕШБЭК ИЗ 1863 ГОДА — после того, как продуманный план Лили приведен в действие, Дэймон отправляется в дорожное путешествие с Бонни и Алариком в поисках точки давления, которую они смогут использовать против его матери. Кэролайн, будучи заложницей у еретиков, узнает шокирующую информацию о прошлом Валери, а Стэфан узнает несколько неожиданных деталей о своем собственном прошлом от Лили. Аларик обращается к Бонни за помощью после того, как сообщает ей тайну, которую он хранил.

БАЛ «АД И ПОДНЕБЕСЬЕ» — пока Дэймон считает, что он получил преимущество в битве против Лили, происходит неожиданная череда событий и ему приходится продумывать план «Б». Когда провал действий Дэймона вызывает нежелательное внимание Мари Луиз и Норы, Стэфан и Кэролайн вынуждены провести ночь, развлекая девушек на балу «Ад и поднебесье» в колледже Уитмора. Подозревая, что Валери что-то задумала, Энзо пытается выяснить, что она скрывает. План, запущенный в действие Алариком и Бонни, оставляет их в потрясении.