СОТЫЙ ЭПИЗОД – ФЛЕШБЭКИ ИЗ МОЛОДОСТИ КЭТРИН – находясь в плачевном состоянии, Кэтрин вспоминает ужасную ночь в 1490ом, когда она родила дочь, которую у нее сразу же отняли. Стэфан сообщает Елене, Кэролайн и Бонни о том, что состояние здоровья Кэтрин резко ухудшилось, а Дэймон, Мэтт и Джереми обсуждают самые громкие дерзкие моменты из жизни Кэтрин. Надя придумывает ужасающий план того, как можно спасти ее мать, и Стэфан и Елена вынуждены ей помочь. Кэролайн расстроена тем, что забыла рассказать Елене последние шокирующие сплетни, а после устраивает небольшой скандал. В конце серии Елена и Кэтрин чувствуют неожиданную связь.